2008年になると３世代目をベースにして、スクエアなフォルムへとデザインを変更した４世代目へと移行する。このモデルのデザインには、当時、ジープのフラッグシップだった３列シートを備えたコマンダーの要素を採用し、また、ネックとされていたリアシートの居住性、ラゲッジスペースを改善するなど、多岐にわたった改良が行われている。
しかし、2000年代は乗用車のプラットフォームをベースにしたSUVが各ブランドから続々と登場していた時代。アメリカ本国ではスタンダードクラスのSUVとして君臨してきたチェロキーも、オフロードを走るために必須とされてきたサスペンションやボディ、そして求められるタフさなどにこだわり過ぎたところがあった。
その結果、ボディを拡大してライバルとなりつつあった、乗用車のプラットフォームをベースにして快適性やキャビンスペースをアドバンテージとしたトヨタRAV4やホンダ・CR-Vといったモデルに脅かされていた。
そして、2014年に登場したのが現行型となる４世代目モデルだ。乗用車にも使われるプラットフォームをベースとして快適性や実用性を手に入れながら、ジープに期待されるオフロード走破性は電子制御によって実現。日本でも4WDのほかFFモデルを投入し、また、さらにオフロード走破性を期待できるトレイルホークを導入するなど、これまで以上により幅広いニーズに応えられるモデルへと進化した。
しかし、そのフェイスデザインは少々前衛的であり、好き嫌いが明確に分かれるデザインを採用。また、価格帯が上昇し、装備内容などが異なるとはいえ、チェロキーのリミテッドよりも兄貴分のグランドチェロキーのボトムグレードであるラレードのほうが安かった、つまり、割高感もあって、かつてのような大ヒットには至らずだった。
